Depois de viver 50 vidas simuladas no ensino médio e namorar mais de 100 garotos virtuais, Tomoko Kuroki acredita que está pronta para conquistar seu primeiro ano do ensino médio. Mal sabe ela que está muito menos preparada do que gostaria de pensar. Na verdade, Tomoko é uma jovem introvertida e desajeitada, e ela mesma é a única que não percebe isso! Com a ajuda de sua melhor amiga, Yuu Naruse, e o apoio e amor de seu irmão Tomoki, Tomoko tenta enfrentar o novo mundo da vida escolar. Watashi ga Motenai no wa Dou Kangaetemo Omaera ga Warui! narra a vida de uma otaku do ensino médio socialmente desajeitada e relativamente sem amigos enquanto ela tenta superar suas barreiras pessoais para viver uma vida plena.