Hachiman Hikigaya é um estudante apático do ensino médio com tendências narcisistas e semi-niilistas. Ele acredita firmemente que a juventude alegre não passa de uma farsa, e todos que dizem o contrário estão apenas mentindo para si mesmos. Em uma nova punição por escrever um ensaio zombando das relações sociais modernas, o professor de Hachiman o obriga a ingressar no Clube de Serviço Voluntário, um clube que visa estender a mão amiga a qualquer aluno que busque seu apoio para alcançar seus objetivos. Com o único outro membro do clube sendo a bela rainha do gelo Yukino Yukinoshita, Hachiman se encontra na linha de frente dos problemas de outras pessoas – um lugar onde ele nunca sonhou que estaria. Enquanto Hachiman e Yukino usam sua inteligência para resolver os problemas de muitos estudantes, será que a visão podre da sociedade de Hachiman se tornará um obstáculo ou uma ferramenta que ele poderá usar em seu benefício?