Após uma pegadinha pregada por seus amigos perversos, Junichi Hashiba convida uma garota para sair na tentativa de mudar o fato de que ele é um virgem incorrigível. Yukana Yame, a garota em questão, fica enojada com a humilhação de Junichi. No entanto, através de uma série de comentários provocativos, ela logo se relaciona com ele e, finalmente, aceita a confissão de Junichi, para sua surpresa. Hajimete no Gal segue Junichi enquanto ele supera sua falta de autoconfiança e suprime seus impulsos sexuais, ao mesmo tempo em que é lançado em uma vida escolar totalmente nova, cheia de garotas animadas e caos imprevisível.