Fuutarou Uesugi é um excelente estudante do ensino médio, mas leva uma vida difícil. Sua personalidade reservada e natureza reclusa o deixaram sem amigos, e seu pai está endividado, forçando sua família a sobreviver. Um dia, durante sua pausa para o almoço, Uesugi discute com uma estudante transferida que reivindicou "seu lugar", levando os dois a não gostarem um do outro. Nesse mesmo dia, ele se depara com uma oportunidade de ouro para saldar a dívida de sua família: um trabalho de professor particular para a filha de uma família rica, com um salário cinco vezes superior ao preço de mercado. Ele aceita a proposta, mas fica horrorizado ao descobrir que a cliente, Itsuki Nakano, é a garota que ele confrontou antes! Depois de tentar, sem sucesso, voltar ao lado bom de Itsuki, Uesugi descobre que seus problemas não terminam aí: Itsuki é na verdade um quíntuplo, então, além dela, ele também deve ser tutor de suas irmãs - Miku, Yotsuba, Nino e Ichika. – que, apesar da ameaça real de reprovação, não querem nada com um tutor. No entanto, o sustento de sua família está em risco, então Uesugi segue em frente, inflexível em sua decisão de livrar as irmãs de seu ódio pelos estudos e conduzi-las com sucesso à formatura.